Brian Chesky: Founder Mode e l'Arte di Assumere in Startup

Quando Brian Chesky ha tenuto la presentazione che ha generato il post di Paul Graham sul "founder mode", non sapeva sarebbe diventata virale. La aveva accettata all'ultimo minuto, doveva durare 20 minuti e finire entro le nove di sera per non far attendere i drink agli altri partecipanti. Ha parlato per due ore. Il pubblico erano i founder di company unicorn-esque, oltre cento aziende. La sensazione condivisa, dice Chesky, era una specie di terapia di gruppo: "Non sono pazzo, anche gli altri vivono questo".

Questa intervista del canale The Art of Hiring (con Keith Rabois come intervistatore) approfondisce in 46 minuti la genesi del concetto, il modo in cui Chesky ha riscritto Airbnb durante la crisi del COVID, e il sistema operativo concreto con cui oggi gestisce people e prodotto. Una delle conversazioni più dense sull'operare di un CEO product-driven al livello pubblico.

La trappola del "hire great people and trust them"

Il punto di partenza di Chesky è una correzione brutale del manuale tradizionale. La frase classica — "assumi persone grandi e dai loro spazio di operare" — non è sbagliata in assoluto, ma applicata senza disciplina distrugge l'azienda. Lo racconta con un esempio concreto vissuto in Airbnb tra il 2014 e il 2019.

La struttura era matriciale, con team che potevano creare team, sub-team, sub-sub-team senza limiti. La marketing aveva un team graphics centrale che serviva 5 team interni. Quando i team da servire sono diventati 20, il graphics team è diventato un collo di bottiglia con file d'attesa di mesi. La risposta naturale: ogni team richiede il proprio graphics team. In poco tempo l'azienda passa da 5 team graphics a 10 team graphics. Lo stesso pattern si ripete su tecnologia, prodotto, dati. Risultato: 10 divisioni che vanno in 10 direzioni con tecnologie diverse e general manager che si moltiplicano come babushka — general manager che creano mini general manager che creano mini-mini general manager.

Chesky descrive il punto finale così: meeting su meeting, metric e priorità strategiche come unico collante, nessuna roadmap di prodotto coerente, time horizon diversi tra team, complacency. Il CEO si trova separato dal proprio prodotto, che era il core asset originale. Nel 2019, dieci anni dentro la company, era soul-crushing. Tre cose lo hanno salvato: l'incontro con Jony Ive e Hiroki Asai (creative director di Apple), l'IPO imminente come deadline forzato di pulizia, e poi il COVID — 80% del business perso in 8 settimane, occasione per ricostruire da zero.

La ricostruzione: da divisional a functional

Il primo cambio è strutturale: da organizzazione divisionale a organizzazione funzionale. Engineering, design, product marketing, sales, riportano direttamente al CEO. Niente più general manager con sotto-organizzazioni autonome. L'idea filosofica è di Steve Jobs: il team come Navy SEALs, non come Navy. Pochi, lean, elite, expert. Non un team di "battalion mid-level".

La regola che Chesky ripete spesso è la matematica del talento: un B player assume tre C player, perché un solo C player non basta a coprire il ruolo. La persona meno capace della media non può scegliere persone più capaci della media: non riconosce la differenza. Il risultato: tre persone meno capaci che vanno in tre direzioni diverse e creano altre meeting per coordinarsi. La cura è alzare la soglia di assunzione anche se questo significa stare a corto di persone.

Secondo cambio: rimozione dei manager non-expert. Per Chesky un manager che non sa fare il lavoro del team che gestisce è come un generale di cavalleria che non sa cavalcare. Solo expert manager che gestiscono il lavoro, non solo le persone. Ha imparato questa filosofia da Jony Ive, che era al 90% manager del lavoro e al 10% manager delle persone — non aveva career conversation tutto il giorno.

Terzo cambio: creazione della funzione product marketing, copiata esplicitamente da Apple. Il product manager classico viene unito all'outbound marketing in un unico ruolo. Le funzioni di program management vengono separate. Risultato: meno overhead, più storytelling integrato nello sviluppo prodotto.

Quarto cambio: design riporta direttamente al CEO, non al product. È la sua opinione più controversa. In nove company su dieci, sostiene Chesky, head of design dovrebbe riportare direttamente al CEO. Solo se la company è puramente tech con un CEO tech-appointed (Apple non lo era) ha senso un'altra struttura.

Founder mode operativo: review, launch, deep dive

Il founder mode in pratica ruota attorno a tre meccanismi.

Review della work: Chesky rivede personalmente ogni cosa che spedisce. Cadenze: settimanale, bisettimanale, mensile, ogni 2 mesi, trimestrale, in base al peso strategico. Non rivede contabilità o sistemi interni invisibili al cliente, ma rivede tutto ciò che il cliente vede. La leggenda è che Steve Jobs passasse 35 ore alla settimana in meeting con un singolo executive di Apple, perché tutto quello che Steve faceva era review della work. Chesky ha capito che CEO involvement è un paradosso: meno il CEO è coinvolto, più il progetto degenera; più il progetto degenera, più si attribuisce la dysfunction alla leadership; più si attribuisce la dysfunction al CEO, più il CEO si tira indietro. Il ciclo si rompe solo essendo presenti dall'inizio: presence, non absence.

Launch come deadline: Airbnb non rilascia software in continuous deployment, fa product release coordinati come fa Apple con l'hardware. La ragione è di nuovo Steve Jobs: i mattoni sparsi a terra non producono effetto, i mattoni impilati creano una torre che la gente nota. La launch è insieme deadline interna che forza coordinamento e momento di marketing per il mercato. Per far lavorare le persone con intensità, dice Chesky, non serve check del badge in ufficio o pressione sulle nights/weekend: serve una deadline ambiziosa e check settimanali sui progressi.

Deep dive funzionali: ogni 1-2 anni, una funzione dell'azienda viene radiografata da Chesky con un audit di 2-4 settimane. Niente firing automatico, l'obiettivo è creare un ambiente sicuro per la honesty interna. Solo dopo il deep dive si ridisegna il gruppo per renderlo più efficiente.

Il sistema di hiring: dai risultati alle persone

Sull'hiring esterno Chesky propone un'inversione completa del flusso classico. La gente parte dai curriculum e dai brand: "questa persona ha lavorato a Google". Sbagliato. Bisogna partire dai risultati.

Step 1: identificare i prodotti che si ammirano. Step 2: scoprire chi davvero li ha costruiti (è un'indagine — i marketer che dicono di aver inventato "Just Do It" sono moltissimi, chi davvero l'ha fatto è uno solo). Step 3: contattare quelle persone.

Sulle interview Chesky è netto: per quanto si possa diventare bravi a interviewing, l'executive ha mediamente più esperienza nel raccontarsi di quanta ne abbia il founder nel decifrare. È un asimmetric game in cui sei una cintura bianca contro una cintura nera. La difesa è prioritizzare le reference sopra le interview. Andreessen Horowitz consigliava 8 ore di reference per ogni hire executive. Sembra esagerato, ma il principio regge: dedica tanto tempo alle reference quanto ne dedichi alle interview.

Tre tecniche concrete sulle reference. Primo: sono off-the-record, dichiarate esplicitamente all'inizio della call per ottenere onestà. Secondo: chiedi specifici concreti — "perché era così bravo?", "cosa ha fatto?", "cosa devo aspettarmi di rischioso assumendolo?". La domanda sul lato debole è obbligatoria: se non riescono a darti niente, non sono attendibili. Terzo: chiedi al referee chi è la persona migliore con cui ha lavorato, separatamente dalla persona di cui stai parlando. Se non nomina la persona oggetto dell'interview, non era tra i migliori.

Inoltre Chesky è co-hire manager dei direct report dei suoi direct report — i VP. Vede ogni candidato VP, non perché non si fidi dei suoi C-level, ma perché se i suoi direct possono assumere senza il suo input, allora non stanno mirando abbastanza in alto. La regola interna: "se puoi assumere senza di me, non sono abbastanza buoni". Ha intervistato personalmente i primi 400 dipendenti di Airbnb e dice che il suo unico rimpianto è non aver fatto i primi mille.

Closing: la psicologia inversa di Shackleton

La parte sul closing dei top candidate è la più contro-intuitiva del video. Quattro tattiche concrete.

Prima: alla fine del processo, prova a dissuadere il candidato dal lavoro. È reverse psychology consapevole, citando il famoso annuncio di lavoro di Ernest Shackleton del 1914: "Cercasi uomini per missione pericolosa. Salari piccoli, freddo amaro, lunghi mesi di completa oscurità, pericolo costante, ritorno sicuro improbabile, onore e riconoscimento in caso di successo". Il principio: i grandi candidati vogliono sfide reali, non country club. Vendere la rosy picture attira mediocri, raccontare la realtà dura attira i migliori.

Seconda: dedica FaceTime al candidato. Quando Andreessen ha chiuso Chesky come investor, non ha dato il pitch migliore: lo ha chiamato e cercato più degli altri. Ha mandato Pierre Omidyar (founder di eBay) a chiamarlo, poi ha mandato Mark Zuckerberg. Le persone che il candidato ammira sono leve di chiusura potenti.

Terza: racconta al candidato la visione che hai per lui, non solo per la company. "Il mio lavoro è vedere potenziale in te che tu non vedi in te stesso, e dirti che non basta — non perché non vali, ma perché credo in qualcosa di più grande". Pre-vendi l'interview panel: parla con i tuoi membri del team prima della call con il candidato, perché spesso pannelli mal coordinati sabotano inconsapevolmente il closing.

Quarta: paga over the mean i veri high performer. Chesky è esplicito sul fatto che i sistemi HR standard tendono a sotto-pagare i top e sovra-pagare i medi. Inverte il pattern.

Quando il problema è la board

Una sezione finale, importante per founder che hanno chiuso fundraising recente. Chesky è severo sui board member junior: tendono al risk-averse, raramente coprono i founder quando le cose vanno male, mancano di autorità morale per difenderli verso i partner senior. La maggior parte dei board member secondo Chesky sono "zero o 0,1": non costruiscono la company, e qualcuno la distrugge attivamente (cita il quasi-disastro OpenAI come esempio).

Quando un board member dà advice sbagliato e non puoi dire "non hai mai gestito un'azienda" (che è vero ma offensivo), il consiglio operativo è portarlo nei dettagli. Il pattern recognition errato del VC viene da leggere la realtà a un livello di astrazione troppo alto. Camminare il board member attraverso i dettagli concreti del problema fa lo stesso lavoro: nell'80% dei casi il VC si tira indietro perché la sua iniziale convinzione era superficiale, nel 20% rimane convinto e a quel punto il founder deve scegliere se ascoltare o no. Ma la regola finale resta: l'outcome è del founder, non del VC. Anche se ascolti il VC e va male, sarà colpa tua.

Nota: l'intervista è stata registrata sul canale The Art of Hiring (Keith Rabois come host). Per il framework operativo dell'hiring early-stage applicato al primo team, vedi Hiring Playbook YC (stessa categoria, order 1).